Усопп подружился с Кайей, больной девочкой из богатой семьи, рано оставшейся без родителей. Небылицы Усоппа — единственное, что было способно развеселить Кайю и придать ей энергии, чтобы жить дальше. 

За пару лет до событий «One Piece» капитан Куро, бывший пират, уставший от постоянного преследования со стороны Флота, решил уйти на покой. Инсценировав свою смерть, Куро втёрся в доверие к Кайе, став её дворецким. Знав о том, что родители Кайи оставили ей большое наследство, пират надеялся подстроить её смерть и завладеть богатством. 

Усопп узнал о хитром плане и смог победить капитана Куро не без помощи команды Пиратов Соломенной Шляпы, тем временем находившейся в деревне. Усопп присоединился к Луффи, а Кайя в благодарность подарила им корабль — Going Merry. 

Несмотря на свою внешнюю трусливость (при малейшей опасности у него лихорадочно трясутся коленки), в ответственные моменты Усопп может преодолевать свой страх и проявлять завидную смелость. Кроме того Усопп может быть достаточно выносливым и настойчивым — несмотря на то, что ему далеко до, как он говорит «монстров вроде вас», обращаясь к Луффи, Зоро и Санджи. Размер последней награды, данной за его голову, красноречиво говорит о том, что он, как минимум, приблизился к их силе в первых сериях «One Piece». 

Усопп — замечательный стрелок. Вряд ли кто-нибудь сможет соревноваться с ним в стрельбе из рогатки. В инженерном мастерстве ему тоже не откажешь — Усопп неоднократно ремонтировал Going Merry, попадавшую в серьёзные переделки, а также сконструировал большое количество устройств и механизмов. Именно он сделал сборный посох для Нами. 

Интересно, что все те небылицы, что он рассказывал Кайе постепенно сбываются. Так, он повстречался с Гигантской Золотой Рыбкой (в Little Garden), сражался с Гигантским Кротом (точнее с Женщиной-кротом, съевшей дьявольский фрукт, Ms. Merry Cristmass в Алабасте) и недавно встретил Цербера (на борту Triller Bark). Как знать, возможно он и впрямь однажды станет капитаном Усоппом, великим воином морей, и будет иметь 8 000 соратников.